Най-големият син на цар Иван Асен I от брака му с царица Елена. Сам той се нарича „цар Иван Асен, син на стария цар Асен". В друг вариант името му е записано като „цар Иван Новия Асен, син на предишния Асен Стария". А трети документ, също от български произход, го споменава с името Калоян.
Годината на раждането му е неизвестна. Според изричното свидетелство на Георги Акрополит при убийството на цар Калоян през 1207 г. синовете на стария Асен - Иван Асен и Александър, все още не били излезли от детска възраст -терминът, употребен от византийския историк, се тълкува, че те били на възраст между 8 и 11 години. При това положение трябва да се приеме, че Иван Асен е роден в края на управлението на своя баща - най-късно през 1195 или 1196 г.
Детските години на Иван Асен били съпътствувани от много превратности. Той станал свидетел на смъртта на своя баща, а впоследствие - и на чичовците си. Правата му на престолонаследник (той бил първороден син на цар Асен) никога не били оспорвани. За толерантността на Калоян спрямо невръстния син на Асен съдим от факта, че той изпратил собствения си син Витлеем да учи в Рим, където по всяка вероятност е трябвало да се подготвя за духовна кариера.
Нова драстична промяна в съдбата на Иван Асен настъпила в края на 12П7 г. - затворът срещу Калоян бил дело на хора, настроени враждебно и към престолонаследника. Новият цар (Борил се падал вуйчо на Иван Асен) не бил чужд на мисълта да премахне синовете на цар Асен и по този начин да укрепи своята власт. За това съдим от последвалите събития: верни хора се погрижили да осигурят бягството на Иван Асен (с него бил и възпитателят му) отначало при куманите, а впоследствие, понеже преследванията продължили, при русите. Не е известно руското княжество, което се съгласило да предостави политическо убежище на низвергнатия български престолонаследник, но съществува мнението, че това било Галичкото княжество.
При русите Иван Асен стоял около 10 години. Връзките му с родината едва ли са прекъснали, но за скорошно завръщане можело само да се мечтае. Не знаем и с какво били запълнени дългите години на изгнанието. Несъмнено те оказали влияние при оформянето на характера на Иван Асен -тежката съдба на изгнаника калила неговата воля и му позволила да прозре горчивата истина за превратностите в човешкия живот. По това време Иван Асен бил вече женен - съпругата му, по всяка вероятност била от руски произход, казвала се Анна и дарила мъжа си с две дъщери.
Щастливата звезда на Иван Асен изгряла през 1217 г., когато събитията в България наложили завръщането му. Той потеглил на юг със „сбирщина руси", т.е. с малка дружина от наемници, набрана из руските степи. Още в началото Иван Асен сполучил да завладее северните краища на държавата, а по-късно под властта му се подчинили и останалите области. Единствено Търново затворило вратите си пред законния цар - там Борил издържал седеммесечна обсада. Накрая търновската аристокрация влязла в споразумение с Иван Асен и му отворила вратите на столичния град. Борил бил заловен и ослепен по заповед на новия цар - 1218 г.
Новият български владетел наследил престол с помръкнал политически престиж - при управлението на Борил могъщата някога българска държава била сведена до незначителна сила, без влияние върху съдбините на Европейския югоизток. Предстояло младият цар да решава сложните проблеми около утвърждаването на своята власт. Отново стоял и въпросът за политическото обединение на българите, тъй като при цар Борил редица територии (в Македония, Тракия и по посока на северозапад) попаднали под чужда власт. Още през 1218 г. едно щастливо обстоятелство помогнало на Иван Асен II да излезе от политическата изолация. Към южната "българска граница (в Тракия) приближавали войските на маджарския крал Андрей II, който се връщал от неуспешен кръстоносен поход в Сирия. Иван Асен II се съгласил да пропусне Андрей II през българските земи при условие, че ще му даде дъщеря си за жена. Маджарският владетел трябвало да приеме условията, поставени от новия български цар. Известно време той отлагал изпълнението на брачния договор, като се оправдавал, че бракът трябвало да получи папската благословия. През 1221 г. пана Хонорий III дал съгласието си и маджарската принцеса Анна-Мария била провъзгласена тържествено за българска царица. Иван Асен II получил като зестра областите около Белград и Браничево, които навремето цар Борил отстъпил на маджарите. Чрез този брак Иван Асен II се сродил не само с маджарския владетелски дом, но и с латинския император, и с никейския владетел - една от дъщерите на латинския император била съпруга на Андрей II, а малко преди това била уговорена сватбата между сина на маджарския крал и Мария, дъщерята на никейския император Теодор I Ласкарис.
През следващите години цар Иван Асен II ангажирал вниманието си по посока на Константинопол, тъй като вече удрял часът за подялбата на Латинското „наследство". То се оспорвало (с цената на всички позволени и непозволени средства) от две гръцки държави - Никейската империя и Епирското деспотство. В този спор рано или късно трябвало да се включат и българите — още повече че епирският владетел Теодор Комнин станал непосредствен съсед на Иван Асен II. Между двамата владетели бил сключен мирен договор, скрепен с брак между Мария, дъщеря на Иван Асен II (от първия му брак), и Мануил, брат на солунския император Теодор Комнин. Договорът бил от полза най-вече за Теодор Комнин, тъй като съюзът му с българите го подсигурявал откъм север и му развързал ръцете по посока на Константинопол.
Не по-малък бил политическият актив и за цар Иван Асен VII - все по-нарастващият му авторитет го извеждал на първо място сред владетелите на Балканите и налагал на латинците една подчертана коректност в отношенията им с българите. Това „балансиране на отношенията", разбира се, не можело да трае дълго. Първи почувствували опасността латинците и дипломацията им подхванала сложна интрига, която имала за цел да подкопае съюза на Иван Асен II с Теодор Комнин. И трябва да признаем, че тази политика се увенчала с пълен успех.
Интригата на латинската дипломация се състояла в следното: тъй като на престола в Константинопол управлявал Балдуин II (той бил на 11 години), те пуснали слуха, че латинците са готови на брачен съюз между Балдуин II и Елена, дъщерята на цар Иван Асен II. По-нататъшните им планове уж предвиждали българският владетел да поеме опекунството над малолетния латински император и да стане регент на Латинската империя. Че това не били повече от умишлено разпространявани слухове, личи от следното: цар Иван Асен II така и не получил официално предложение за подобен съюз; по същото време латинците сключили договор с Йоан дьо Бриен, който предвиждал бившият йерусалимски крал да поеме съдбините на империята и да стане настойник на Балдуин II - договорът бил подписан в Перуджа на 9 април 1229 г.
Латинците пазели в дълбока тайна споразумението от Перуджа - те не без основание разчитали, че слуховете за предстоящото сродяване на управляващите домове в Константинопол и Търново ще предизвикат ответни действия от страна на Теодор Комнин. Солунският император, който и без това бил убеден, че влизането му в Константинопол трябва да се предшествува от завладяването на България, решил да постави всичко на карта. През ранната пролет на 1230 г. Теодор Комнин изненадващо насочил войските си срещу България - под знамената си имал и много западни наемници. От Одрин той потеглил на север, преминал река Марица и навлязъл в българска територия. Самочувствието на Теодор Комнин било равно на неговата самонадеяност - „смятал, че българите ще се уплашат и няма да издържат даже първото нападение на войските му". За увереността в победата съдим от факта, че водел и семейството си.
Изненадата, на която разчитал Теодор Комнин, станала първопричина за поражението му. Цар Иван Асен II нямал достатъчно време да подготви войските си. Но на негова страна било правото на защитник на родната страна -- „той се уповавал повече на нарушаването на клетвите и договорите от страна на Теодор Комнин". Окриляло го и дръзновението на младежките му години, склонността към риска, която често оправдава смелите и амбициозни начинания. С малка войска (според думите на византийските историци „хиляди в нея не можело да се броят") той смело се впуснал срещу нашествениците и ги посрещнал близо до българската граница. Можем само да се възхищаваме от бързия марш на българската армия - тя изминала три пъти повече път от войските на солунския император. Това подсказва, че Иван Асен II ще е научил предварително за намеренията на неприятеля.
Войските се сблъскали на мястото, наречено Клокотница, край днешния град Хасково. Откъм север местността е хълмиста, а през равнината протича малка рекичка. За никаква изненада или скрит маньовър от страна на българите не може да става и дума. Византийските историци твърдят, че преди сражението Иван Асен II заповядал да окачат на знамето му „писмената клетка" на Теодор Комнин. Подробности около самото сражение не са известни. Знаем само, че „Теодор Комнин бил решително победен от българите и взет в плен с мнозина от роднините му, от висшите длъжностни лица и знатните, а всичките им вещи станали плячка" на победителите.
Това знаменито сражение станало на 9 март 1230 г. в „деня на светите 40 мъченици", на чието „застъпничество" цар Иван Асен II побързал да отдаде великолепната си победа.
Катастрофата, която сполетяла Теодор Комнин при Клокотница, не се оказала с толкова трагични последици за войниците му. Към тях българският владетел се отнесъл „човеколюбиво, освободил повечето от войниците и най-вече по-простите и сбирщината, и ги отпратил по селата и градовете им". Действията на цар Иван Асен II могат да бъдат разбрани с оглед на по-нататъшните му планове: той бил не само достатъчно способен военачалник и умеел да печели сражения, но (което е още по-важно) умеел да се възползува от плодовете на победата. Веднага след битката при Клокотница той потеглил към владенията на Теодор Комнин, като смятал да „премахне ромейската власт и да стане господар" в тези земи. Далеч преди навлизането му в ромейските предели освободените гръцки войници разнасяли славата му на добър и човечен владетел и градовете един след друг („без кръвопролития") му отваряли крепостните си врати. Под властта му се подчинил Одрин, след това Димотика, после областта между реките Марица и Места, Сяр, Битоля, Прилеп, областта Тесалия и цяла Албания, чак до Адриатическо море. Както сам Иван Асен II заявява в триумфалния си надпис от търновската църква „Св. 40 мъченици", след 9 март 1230 г. той превзел „цялата земя на кир Теодор Комнин - на Одрин до Драч".
Победата при Клокотница е без съмнение най-щастливата битка във военната ни история - сетнините й имали като последица присъединяването на всички земи, населени с българи, под скиптъра на търновския самодържец. В Солун бил поставен да управлява деспот Мануил, зет на Иван Асен II. Единствено Константинопол останал под властта на латинците, но както отбелязва Иван Асен, „и те се подчиняваха под скиптъра на моето царство, понеже нямаха друг цар освен мен и благодарение на мен преживяваха дните си". Думите му са естествен израз на нарасналото му самочувствие, но същевременно отразяват много точно обстановката на полуострова след 1230 г. - тогава съдбините на Балканите се решавали в търновския дворец. Със самочувствието на истински „самодържец" цар Иван Асен II посетил Света гора Атонска и дарил щедро тамошните манастири. Реорганизирал управлението на новоприсъединените земи „по български образец" и поставил свои стратези и управители. От това време започнал да се подписва „цар на българи и гърци" - титла, която най-пълно отговаряла на могъществото му и станала задължителна за неговите приемници.
През 1230 г. Иван Асен II бил на върха на своята мощ, а българската държава преживявала годините на най-големия си възход. Не случайно един съвременен български извор отбелязва, че даже гордите латинци „твърде много се бояха и почитаха, и се повинуваха на словото, което излизаше от устата на цар Асен".
Опасността за латинците била толкова голяма, че те решили да не крият повече споразумението от Перуджа - през август 1231 г. Йоан дьо Бриен пристигнал в Константинопол и бил официално обявен за император. Това било открито предизвикателство срещу плановете на Иван Асен II - той не без основание разчитал, че влизането му в Константинопол е само въпрос на време. С коронясването на Йоан дьо Бриен (на който латинците възлагали големи надежди) положението коренно се променило. Затова след 1231 г. Иван Асен II преориентирал дипломацията си по посока на Никейската империя. Инициативата поел никейският император и както обикновено ставало, се стигнало до споразумението, че съюзът трябва да се скрепи с брачен договор между Елена, дъщерята на цар Иван Асен II, и сина на никейския император Йоан Дука Батаци. „Съюзът между двамата самодръжци уязви гордостта на латинците и положението им стана много тежко" - коментира събитието византийският историк Георги Акрополит.
Към това време се отнася и решението на цар Иван Асен VII да скъса унията с Рим и да се върне в лоното на православието. През пролетта на 1235 г. цар Иван Асен II, придружен от съпругата си и дъщеря си Елена, пристигнал в Галиполи, където се срещнал с никейския император - там били уговорени окончателно условията на мира и бъдещите планове. След това всички, освен Иван Асен II, преминали на отсрещния малоазийски бряг, където се състояла тържествената церемония около миропомазването на първия търновски патриарх. Съборното решение било подписано от всички източни патриарси, с което на търновския патриарх се признало правото на независим църковен глава.
След приключването на церемонията около интронизирането на българския патриарх (междувременно било извършено и бракосъчетанието на царските деца) Иван Асен II и император Йоан Дука Батаци започнали военните действия срещу Латинската империя. Войските на съюзниците стигнали чак до стените на Константинопол - съвсем безпомощен, император Йоан дьо Бриен се задоволил с това „да стои на крепостните стени и да наблюдава отгоре" тържествуващите си противници. Военните действия продължили до есента на 1235 г. и „латинците били поставени в много критично положение" -само настъпването на зимата попречило на победоносния завършек на кампанията. Иван Асен II се разделил с Йоан Дука Батаци - двамата владетели се договорили да подновят войната през следващата година.
Зимата на 1235-1236 г. минала под знака на усилени дипломатически преговори. Латинците прибягнали до помощта на папата, който напразно увещавал маджарския крал (писмото е от 12 декември 1235 г.) да помогне на цариградските барони във войната им срещу „схизматика Асен". Папа Григорий IX изпратил писмо и до цар Иван Асен II, като го призовавал да се откаже от съюза с никейците и го заплашвал с отлъчване от църквата, в случай че не се подчини на височайшата му воля. Заплахите до известна степен подействували - липсват сведения, че през 1236 г. Иван Асен II воювал срещу латинците.
През следващата година едно друго събитие довело до поредната промяна в българската външна политика - на 22 март 1237 г. починал латинският император Йоан дьо Бриен. Изглеждало, че щастието отново се усмихва на българския владетел - възкръсвала надеждата, че на Иван Асен II е съдено да стане настойник и регент на Балдуин II. Българският владетел не се поколебал да скъса договора с никейците и направил всичко възможно, щото дъщеря му Елена да се завърне в бащиния дом. Георги Акрополит описва с подробности сцената, която предшествувала отпътуването на българската принцеса за Търново - разказът му цели да уличи Иван Асен II в притворство и злонамереност, в нарушаване на клетвите и в разтрогване на законен брак, получил „божията благословия". По-важно обаче за нас е признанието му, че българският цар се обявил за противник на никейците, „тъй като владеел народ, който някога бил подчинен на ромеите, и се боял от благоприятния обрат на работите им", т.е. цар Иван Асен II прозрял горчивата истина, че съюзът му с Йоан Дука Батаци подпомага възкресяването на Византийската империя, най-заклетия враг на неговия народ.
През 1237 г. обединените сили на българи и латинци започнали съвместни военни действия срещу Никея - обсаден бил градът Чорли, който признавал властта на Йоан Дука Батаци. Под стените на обсадената крепост Иван Асен II бил застигнат от печалното известие, че в Търново внезапно починала съпругата му Анна-Мария заедно с едно от неговите деца. „Той сметнал - коментира събитието Георги Акрополит, -че това е божие наказание, унищожил с огън обсадните си машини и бързо се отправил за Търново."
Няма съмнение, че тревожните известия от българската столица са повлияли до голяма степен на решението на цар Иван Асен II - впечатлителната му натура (предвид дълбоко религиозния дух на епохата) преценила нещастието като един вид възмездие за „нарушаването на клетвените споразумения" с никейците. Но едва ли само тона е истинската причина за поредния обрат на неговата политика - сигурно е, че той до голяма степен се дължал и на несполучливите преговори с папския посланик - латинците отказали да го признаят за настойник на малолетния император. Пропаднал и проектът за годеж между Балдуин II и Елена, а с тази цел Иван Асен II разтрогнал брака й с никейския престолонаследник.
Йоан Дука Батаци „благодарил на бога" за чудния поврат в поведението на българския владетел. Доколко той се домогвал до приятелството му, личи от факта, че „без да влиза в дълги преговори, възобновил договорните клетви". Въпреки това цар Иван Асен II „не спазвал точно клетвените споразумения, защото понякога срещу малка изгода нарушаваше договорите" - отбелязва с неудовлетворение Георги Акрополит. Следователно българският цар си запазил свобода на действие. Така например през 1239 г. той се съгласил да пропусне през земите си кръстоносна армия от 60 000 души, която бързала на помощ на Латинската империя.
Цар Иван Асен II прекарал последните години от своя живот в мир. Едва през 1241 г. той станал свидетел на първото татарско нашествие в българските земи - при завръщането си от похода срещу маджарите една част от армията на татарския хан Батий преминала през България. Един западен хронист коментира с възторг известието, че страшните татари „били съвършено разбити от българския цар Асен".
Друг западен хронист (Алберик) е записал епиграма, която пророкува близката смърт на българския владетел: „Царят враговете си неверни ще погуби, не чрез приятели." Според собственото му тълкуване това означавало, че небесният цар (т.е. Христос) щял да погуби враговете на католическата църква - „схизматиците" Иван Асен II и Йоан Дука Ватаци. Същият Алберик съобщава и точната дата на смъртта на българския владетел - Иван Асен II починал на Еньовден (24 юни) 1241 г. на около 46-47-годишна възраст.
Съдбата на цар Иван Асен II изобилствувала с превратности. Горчилката на човек, прокуден от собствената си родина, му останала за цял живот. Впоследствие той станал галеник на съдбата, но личният му живот бил свързан и с някои разочарования. Обстоятелствата наложили да изостани първата си съпруга (според някои източници тя му била наложница) и да сключи втори брак - цели 16 години търновският дворец се украсявал от маджарската принцеса Анна-Мария. Наскоро след нейната смърт цар Иван Асен II бил запленен от „хубавата и стройна" Ирина, дъщеря на пленения солунски император Теодор Комнин. Увлечението поставило на изпитание не само чисто човешките му чувства {той обичал Ирина „не по-малко, отколкото Антоний Клеопагра"), но и църковните канони. Търновският патриарх Висарион, който стриктно се придържал към принципа на православието, осъждащо третия брак, отказал да благослови съпружеската двойка. Иван Асен II не се поколебал да осъди на смърт несговорчивия патриарх - подобно на първите Асеневци и той не бил чужд на силните човешки страсти и всякога предпочитал крайните решения. Църквата си отмъстила по единствено възможния начин - отказала да признае царската титла на Ирина и причислила патриарха към числото на светиите.
Съвременниците са единодушни, че по благородството на характера си и в зачитането на чужденците цар Иван Асен нямал равен на себе си владетел. Според Георги Акрополит той бил „най-добър човек не само за своите, но и за чужденците и най-вече за ромеите. Всички му се възхищавали и го облажавали, защото не употребявал оръжие срещу своите и не се опетнявал с убийства на ромеите, както българите преди него. Затова той бил обичан не само от българите, но и от ромеите, и от другите народи."
За цар Иван Асен II говорят с възхищение и старобългарските книжовници: той бил щедър към нисшите, безкрайно справедлив и често „по царева воля богато дарявали" бедния народ. Погрешно е обаче да твърдим, че при управлението му се стигнало до онази социална хармония, която била мечтата на онеправданите и отрудени хора. Защото българското средновековно общество било разделено на класи с непримирими интереси и тъкмо царят представлявал институцията, която трябвало да осигури господството на феодалите над зависимото население. В този смисъл идиличните представи за времето на цар Иван Асен II са в противоречие с изказа на някои домашни документи, които говорят за „многото осъдени на смърт", и че често се налагало да „избавят от царевия гняв" мнозина нещастници. Все пак в сравнение с предишните владетели царуването на Иван Асен II представлявало време на относително благоденствие и търпимост - учудваща била толерантността на Иван Асен II спрямо богомилите - обвинявали го, и не без основание, че обширната му държава била „пълна с еретици".
При неговото управление процъфтявали търговията и занаятите. Свидетелство за нарастването на икономическите възможности на държавата са златните му монети. По тегловия си стандарт (4,33 g) те надвишавали значително златните емисии на съседните владетели.
Цар Иван Асен II сторил много за процъфтяването на изкуствата и книжнината, но си спечелил най-голяма слава със старанието, което проявил по отношение на църковните дела: създал „църкви и манастири и ги украси богато със злато, бисери и скъпоценни камъни, и надари с много дарове светите и божествени църкви, като обяви всякаква чиста свобода за тях, а всички свещенически чинове - архиереи, свещеници и дякони - почете с голяма почит". Най-големи били, разбира се, заслугите му за възстановяването на българската патриаршия - акт, с който търновският първосвещеник не само получил правото на независим църковен глава, но и чин, равен на патриарсите на Константинопол, Александрия, Антиохия и Йерусалим. Тази голяма придобивка ознаменувала пълното реализиране на идеята за приемствеността.
Външнополитическата дейност на цар Иван Асен II е предмет на противоречиви оценки - от прекомерното възхищение за „прозорливата и далновидна политика" до сдържаните констатации, че той просто обрал плодовете от усилията на своите предшественици. Както в много случаи, истината е някъде по средата. Цар Иван Асен II навлязъл истински в „голямата политика" след 1230 г., когато се видял начело на една обширна държава, чийто идеал дълго преди това зреел в умовете на българите. Изглеждало, че той стои на крачка от осъществяването на следващата заветна цел - превземането на Константинопол и създаването на тъй дълго мечтаната българо-гръцка империя. Липсвала му обаче настойчивост за реализирането на голямата цел. Вместо енергични и решителни действия Иван Асен II подчинил политиката си на полумерките и компромисите. На пръв поглед изглеждало, че те също водят до желаната посока, но постепенно станало ясно, че разпилява силите си в празни усилия, че решава чисто тактически, а не стратегически цели. Той не се оказал и дипломат от най-висока класа - не сполучил при избора на съюзниците си и докрай не намерил вярното решение на проблема „с Никея против Латинската империя" или „с Латинската империя срещу Никея". Но решаването на тези сложни въпроси е било много трудно, ако не и невъзможно - дори и ние, които имаме преимуществото да оценяваме събитията от дистанцията на времето, не сме в състояние да посочим вярната алтернатива. Цар Иван Асен II не успял да реализира докрай амбициозната си политическа програма, но стореното от него заслужава най-висока оценка. Впрочем дали са я още неговите съвременници, които без колебание го нареждат на първо място сред забележителните имена от средновековната ни история; „Великият цар Иван Асен, синът на стария цар Асен, прослави и просвети българското царство повече от всички български царе, които бяха преди него."